Винодельня Cerbaiona была основана в 1981 году Диего Молинари. В 1977 году Диего, влюбившись в красоту этой местности, решает приобрести усадьбу и производить вина. Усадьба Cerbaiona была построена задолго до приезда сюда Диего — в 17 веке. Виноградники компании находятся на высоте около 400 метров над уровнем моря на глинистых и маргелистых почвах, к северо-востоку от деревни Монтальчино. Благоприятные терруарные условия — лишь один из факторов создания великолепных вин, все остальное — это кропотливый труд Диего Молинари, которого называют "маэстро".
Известный критик Wine Advocate, Антонио Галлони, оценивая вино Brunello di Montalcino, сказал: "Если бы мне пришлось пить только одно вино из Монтальчино, я бы выбрал роскошное Brunello от Диего Молинари".
Осенью 2015 года 84-летний Диего Молинари продал компанию группе инвесторов во главе с Гари Ришелом (Gary Rieschel) и американским коллекционером вина, Мэтью Фиоретти (Matthew Fioretti), который стал управляющим.
В конце 2015 года компания Cerbaiona перешла на органическое виноградарство.
В 2017 году виноградник был увеличен на 1,5 гектара, лозы Санджовезе были посажены на самом крутом склоне холма под усадьбой.
Вина Cerbaiona выдерживаются в "старом стиле" — в славонских дубовых бочках, вместо популярных французских. К вину ничего не добавляется (ни дрожжи, ни ферменты) и ничего не очищается и не фильтруется.