История Castiglion del Bosco восходит к 1100 году. Сельское хозяйство всегда играло значимую роль в этом великом поместье. И вот уже более 800 лет Кастильон дель Боско процветает в Тоскане, впечатляя своими обширными владениями с полями, виноградниками и оливковыми рощами. В 1967 году было основано Consorzio del Brunello di Montalcino, и Кастильон дель Боско был одним из его немногих членов-основателей. В 2003 году поместье было восстановлено в своей былой славе благодаря Массимо Феррагамо. В 2004 году был построен новый винный завод мощностью 3000 гектолитров. Сегодня вина Кастильон дель Боско получают всемирное признание за свое неизменно высокое качество.