С тех пор, как первые виноградники были посажены дальновидным шотландским пионером Джоном Риддоком в 1891 году, компания Wynns Coonawarra Estate завоевала репутацию выдающегося производителя вин в регионе Кунаворра. История Wynns тесно переплетена с историей этого региона. За последние два десятилетия виноградники компании были тщательно обновлены, что позволило создавать вина, передающие истинную сущность региона.
Джон Риддок, номинальный глава Wynns, переехал в Кунаворру в 1861 году. В 1890 году он разделил 800 гектаров своей земли на участки и назвал их Фруктовой колонией Кунаворры. Он предлагал участки площадью в 4 га по 100 евро каждый, и в 1891 году 26 колонистов начали посадку. В первый год было посажено 95 000 виноградников и 10 000 фруктовых деревьев. В 1891 году была построена знаменитая винодельня с тройным фронтоном и окружающими ее виноградниками, получившими название Chateau Comaum. Джон Риддок умер в возрасте 73 лет.
После смерти Джона и вплоть до 1960-х годов винодельческий район Кунаворры был в упадке. Винодельня превратилась в сарай для шерсти овец, пока в 1951 году ее не купили виноделы из Мельбурна — Сэмюэл Винн и его сын Дэвид. Дэвид взял на себя управление винодельней в 1953 году и стал первым производителем вина в Австралии, который использовал слово "estate" для обозначения региона. Дэвид поручил мельбурнскому художнику Ричарду Беку сделать гравюру фасада винодельни. С тех пор эта иллюстрация стала появляться на каждой этикетке Wynns Coonawarra Estate, что сделало ее одним из самых узнаваемых винных символов Австралии. К 1981 году Wynns стала крупнейшим производителем в районе Кунаворры с 440 га виноградников. В этом десятилетии, в 1982 году было впервые выпущено вино в честь Джона Риддока.
В 1998 году Сью Ходдер был назначен старшим виноделом Wynns Coonawarra Estate и занимает эту должность по сей день. Сью курирует выпуск первых вин Wynns, а также крупные проекты по омоложению виноградников, начиная с 2002 года. В 2004 году Wynns отпраздновала 50-летие культового вина "Black Label" Cabernet Sauvignon. В 2008 году Wynns стала производить первые вина для линейки "V&A Lane", были установлены новые открытые ферментеры. Постоянно ведутся исследования для обеспечения лучших результатов в виноделии и виноградарстве. В 2015 году был произведен 60-й винтаж вина "Black Label", что стало важной вехой в прославленной истории вина. Каждый год ведущие вина Wynns продолжают выпускаться в рамках ежегодной коллекции Wynnsday, демонстрируя историю и фирменный стиль, синонимом которых стал лейбл Wynns.